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Se dice que esta frase popular, es originaria del Madrid castizo, con la que se pretende alabar la majeza de una persona o para decir que alguien va muy bien arreglado y con cierto aire de chulería. Su origen puede provenir del tranvía número ocho, que a principios del siglo XX hacía el recorrido entre la Puerta del Sol y San Antonio de la Florida, lugar donde se celebraba la feria de Madrid. Antiguamente el tranvía número 8 era el que llevaba a los chulapos y las chulapas de Madrid a la verbena de San Isidro. Como era habitual, iban con sus mejores trajes típicos (de chulapos) y de ahí esta expresión.
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